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En 1.477, aparece por primera vez la denominación actual de Villaluenga, ya que con anterioridad se le denominó PEGINES. En noviembre de 1.198, se documentó una alquería nombrada Pegines, en una escritura mozárabe, situándola sobre el camino de Olías. En efecto, en ese tiempo hay dos alquerías habitadas por mozárabes, o donde estos tienen propiedades: una localizada en la Sisla, y otra en Pegines, en la Sagra, que estimamos pueda ser la alquería mozárabe que después toma el nombre de Villaluenga. El documento era de la contribución del pueblo al sostenimiento de la Santa Hermandad de Toledo.
Fue motivo de este cambio de nombre, el querer honrar y perpetuar el nombre del Capitán MANFREDO LUENGO, que murió al frente de los suyos en duro combate con los enemigos de Paulo V; o según una relación de 1.782, se llama Villaluenga porque “se extiende hacia levante una larga distancia”.
A mediados del S. XV, aparecen documentos del Castillo del Águila. Un Monarca castellano lo donó a la poderosa familia toledana de Silva, juntamente con los terrazgos próximos y la naciente villa de Villaluenga a D. Juan de Silva, Primer Conde de Cifuentes, que en su testamento, fechado en Toledo el 15 de Agosto de 1.458, deja el lugar de Villaluenga con sus vasallos y jurisdicción,[2] a su hijo D. Pedro de Silva, del cual pasó por donación o por muerte a su hermano D. Juan de Ribera, Primer Señor de Montemayor, que a su muerte en 1.508, lo dejó a su hijo primogénito D. Juan de Silva y Ribera, al que le tocó vivir las revueltas comuneras de Castilla.
D. Juan de Silva era partidario de la causa del emperador Carlos V, y habiendo sido forzado a entregar, combatido por los comuneros, el Alcázar de Toledo, que por el Emperador que tenía, partióse con sus hijos y servidores al lugar de Villaluenga, desde donde, en combinación con D. Antonio de Zuñiga, Prior de San Juan, comenzó a mover la Guerra a los insurgentes toledanos. Estimulado por esta causa, sabedores del incendio y las matanzas causadas poco antes en la Iglesia de Mora por las tropas imperiales y deseosos de tomar venganza en D. Juan de Silva, a quien acababa de nombrar Carlos V, Capitán General del Reino de Toledo, salieron de la ciudad cuatro mil comuneros con el turbulento Acuña, Obispo de Zamora a la cabeza.
Quemaron Villaseca y Villaluenga, lugares propios del de Silva, y desde allí se marcharon al próximo Cerro del Águila, donde el Señor de Montemayor se había replegado con sus fuerzas.
El historiador de las Comunidades, Ferrer del Río describe, aunque con estilo y detalles harto novelescos, aleados con la verdad histórica, este interesante episodio de aquella guerra, bien que sin mencionar para nada a D. Juan de Silva, que al frente de sus leales en la fortaleza, fue el verdadero héroe de la jornada. He aquí ahora su relato:
“Acuña supo el movimiento retrógrado de los jinetes de Zúñiga, y aceleró su marcha con tales bríos, que al trepar los fugitivos por la pendiente del cerro, iba ya picándoles la retaguardia. Tras ellos siguió dando sin otro consejero que su hirviente coraje, y sin ojos para atender más que a la distancia que le separaba del castillo, donde presumía meterse de golpe. Y lo verificaría por cierto no diferenciándose de sus intrepidez la de sus soldados; pero cuando, firme en su designio, había penetrado ya en las trincheras y pugnaba por avanzar camino, extrañado que le resistiesen tanto, volvió la vista y se halló casi sólo y jefe de un ejercito de cobardes.
A la falda del cerro estaban todos, y no se avergonzaban de su pusilanimidad indigna, ni ponían atención en que lidiaban por sus libertades y los mandaba Acuña y los miraba Toledo.
Aquel contratiempo irritó el enojo en el corazón del Obispo, donde nunca se albergaba el desmayo. Sólo se apartó de los muros del castillo hacia la pendiente lo bastante para situar bien sus cañones y batirlo sin tregua. Al declinar la luz del sol, cobraron aliento algunos del ejército de las comunidades, y subieron a guarnecer la batería; otros perseveraron en su miedo y hasta se fugaron unos pocos. Avezado Acuña a pasar las noches sin dormir y al raso, alternó con los artilleros en la fatiga; moviéndoles a sonrojo, confortó su flaqueza, y cuidó de que las bocas de fuego no cesasen de vomitar metralla, para que abriesen portillo en el baluarte contrario, que les facilitase al primer albor del día el triunfo que la tarde anterior se les había escapado por culpa y con mengua de ellos.
Lo de la brecha salió según lo predijo Acuña, para el cabal cumplimiento de su vaticinio y faltó que la victoria coronase a sus soldados. Ninguna esperanza tenían los de dentro de librarse de aquel apuro; ya los comuneros, volviendo por su honra se aparejaban al asalto: Acuña, delante como de costumbre, parecía el genio de la guerra; poco molestados los acometedores por el fuego enemigo tocaban ya el muro. De repente se oyó dentro ruido semejante al de un tropel de gente que se precipitaba a la huída o al acometimiento. Entre los de Acuña cundió el sobresalto. A este tiempo se abrieron las puertas del castillo y el pavor de los comuneros llegó a su colmo. Sus contrarios habían discurrido un expediente ingenioso para salvarse del conflicto, cifrando su esperanza en que, en proporción de escoger los populares entre el hurto y el combate, menospreciaran su reputación y optaran por su desdoro. Con esta idea soltaron las numerosas cabezas de ganado robadas en sus correrías por Illescas; al pronto creyeron los de Acuña que se les venía encima hueste poderosa, y se echaron a rodar por las laderas el cerro, y, cuando se recobraron del susto, no fue para volver a sus banderas, sino para perseguir a las reses fugitivas, disputándoselas con encarnizamiento y ponerlas después a buen recaudo.
Nuevamente se vio desamparado Acuña; maldijo en su cólera a gentes que no se ruborizaban de precipitarse a la ignominia, huyendo de la victoria, y no obstante se empeño todavía en dominar el castillo. Pero también flaqueó el espíritu de los que se quedaron en el atrincheramiento; sobrevenidas las lluvias de Abril, tuvo que pensar en la retirada para vencer oportunamente las escabrosidades del terreno y salvar siquiera la artillería. Además le convenía tornar a Toledo, porque su salud se había resentido sobremanera del dolor que le ocasionaría ver tan flaca de ánimo a su tropa.”.[3]
En poder de los Silvas, Marqueses de Montemayor, continuó la fortaleza, con cuyo título se creó, por cédula de Felipe IV, el 24 de Febrero de 1.639, el Marquesado del Águila, en favor de D. Juan Francisco de Silva y Ribera, Marqués de Montemayor, para que lo ostentaran los primogénitos de esta casa.
En el 1.571 se registran 130 vecinos.
En la relación de 1.576 se dice lo siguiente de este pueblo: es tierra caliente, sana, rasa y llana, sin caza ni arboleda, utilizando los sarmientos como única leña. Carece de fuentes y el vecindario usa pozos para beber. El caserío está asentado en llanos y en bajo. Al lado tiene una torre y a media leg., sobre un cerro, el castillo del Águila. Las casas son bajas, sin cimientos, todas de tapia, la mayoría pajizas y sólo algunas cubiertas con teja. Viven en ellas unos doscientos vecinos, todos labradores. Se cosecha trigo, cebada, alcarceña y vino.
El feudal posee una mina de greda. El diezmo suele valer de cincuenta a sesenta cahíces de pan. Los propios se reducen a un prado boyal. Hay una casa sin renta, en donde se recogen los pasajeros pobres. Informan los vecinos Isidoro García, Silvestre Lucas y Francisco Díaz. Es cura propio en ese año don Francisco Olaso Lassalde. Interviene el Bachiller Mena, que firma por los que no saben hacerlo.
En el 1.594 moran en nuestra villa 256 vecinos.
“El archivo se incendió en los siglos pasados y luego fue robado y destruido en la guerra de sucesión”.
En el 1.646 tiene 154 vecinos, entre viudas y menores.
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